Virgo Sillamaa sai esimesed kitarritunnid Robert Jürjendalilt umbes 16-aastaselt. Tol korral jäid vaid paar kuud kestnud õpingud pooleli ning jätkusid alles 6 aastat hiljem G. Otsa nimelises Tallinna Muusikakoolis (juhendajaks Mart Soo). Selle aja tähtsamateks ettevõtmisteks olid tegevus ansambliga „4Tune Quartet“ (koos Erki Pärnoja – kit, Marti Tärn –b, Reigo Ahven –lp) , millega sai esitada esimesi omaloomingulisi katsetusi ning viljakas koostöö laulja Evert Sundjaga (nii duo kui ka ES Jazzbandi formaadis).

4 aastat Otsakoolis andis vajaliku tõuke ning 2005.a. sügisel õppis VS Soomes kõrgkoolis STADIA, 2006.a. sügisel aga Amsterdami Konservatooriumis. Omamoodi elukooliks on olnud ka võimalused mängida tuntud ja tunnustatud eesti muusikutega nagu Siim Aimla, Raul Sööt, Meelis Vind, Taavo Remmel, Jürmo Eespere, Mihkel Mälgand, Tanel Ruben jpt.

Hetkel õpib VS Eesti Muusika- ja Teatriakadeemia jazzosakonnas (juhendaja Jaak Sooäär). Lisaks sellele tegeleb ta aktiivselt arranžeerimisega (tähtsamate projektide hulka kuuluvad spetsiaalselt tellitud kavad „Ewert Sundja does Robbie Williams“, „Tribute to the Doors“ ning „Mehed mustas“ koostöös RAMiga) ning heliloominguga oma ansamblite tarvis.